W środowy wieczór kibice z Wysp skupili się na pojedynku, który został rozegrany między Chelsea z Londynu, a Tottenhamem Londyn. Zwycięzca półfinałowej rywalizacji miał otrzymać awans do finału Pucharu Angielskiej Ligi, a więc stawka tego meczu była naprawdę wysoka. W pierwszym spotkania tych zespołów o wiele aktywniejsza okazała się Chelsea z Londynu, która wywalczyła wygraną rezultatem 2:0 na Stamford Bridge. Każdy zdawał sobie jednak sprawę z tego, iż w rewanżowej rozgrywce nie będzie brakowało fenomenalnych chwil. Wręcz przeciwnie wielbiciele futbolu od początku do końca mieli możliwość oglądać bardzo dobre starcie. Piłkarze trenowani przez Conte Antonio bez najmniejszych wątpliwości liczyli na dobry rezultat, ale drużyna Chelsea FC szybko ruszyła do akcji. Piłkarze Tuchela Thomasa zdobyli prowadzenie już w osiemnastej minucie, kiedy to po fenomenalnym dośrodkowaniu Masona Mounta futbolówkę do siatki skierował Reudiger.
Z całą pewnością to był niesamowity początek meczu dla Chelsea z Londynu, która znacznie zbliżyła się w ten sposób do finału Pucharu Angielskiej Ligi. Gracze Tottenhamu Hotspur od teraz musieli odrobić już trzy gole, aby chociażby doprowadzić do dodatkowego czasu gry. było to wyjątkowo ciężkie zadanie i ciężko temu zaprzeczyć. wiele powodów do niezadowolenia z powodu systemu VAR mieli też wielbiciele piłkarscy zasiadający na trybunach w stolicy Anglii. Arbiter prowadzący ten pojedynek aż dwukrotnie dyktował jedenastkę dla drużyny gospodarzy, jednakże dwukrotnie też był zmuszony te zarządzenie wycofywać po sprawdzeniu sytuacji przy pomocy VARu. Pomimo to piłkarze Tottenhamu FC wciąż rywalizowali o pozytywny rezultat i zdołali nawet zdobyć bramkę. Przy akcji bramkowej jednak kolejny raz musiał interweniować VAR i arbiter prowadzący ten pojedynek ogłosił, że kapitan reprezentacji Anglii w momencie podania znajdował się na spalonej pozycji. Ostatecznie Chelsea FC zwyciężyła tą batalię wynikiem 1 do 0 i będzie rywalizować w finale Pucharu Angielskiej Ligi, gdzie jej oponentem będzie Arsenal albo Liverpool.